W 1310 roku most został poważnie uszkodzony przez powstańców przeciwko Rządowi Republiki Weneckiej, kierowanych przez Bajamonte Tiepolo. Odbudowany, most zawalił się po raz drugi w 1444 roku pod ciężarem ogromnego tłumu gapiów obserwujących przejazd dworu markizy Ferrary, córki Alfonsa V Aragońskiego. Most ten został odbudowany w formie zbliżonej do XIII-wiecznej, z podnoszoną częścią środkową i charakterystycznymi sklepami po obu jego bokach. W 1524 roku most zawalił się po raz kolejny. Ponieważ koszty utrzymania mostu drewnianego były wysokie, w Senacie Wenecji pojawił się projekt zbudowania mostu kamiennego. Drewniany most został odbudowany w 1568 roku, ale w 1578 roku po raz kolejny zawalił się. W grudniu 1587 roku Senat Wenecji powołał trzech superintendentów, którym zlecił wykonanie projektów odbudowy mostu;