W 1931 r. Stewart wystartował w wyborach do Izby Gmin w okręgu Lewisham West, ale bez powodzenia. Drugą próbę podjął w 1935 r., ale ponownie nie uzyskał mandatu. Niepowodzeniem zakończył się również start w wyborach uzupełniających w okręgu Fulham East w 1936 r. Dopiero w 1945 r. uzyskał mandat parlamentarny z okręgu Fulham East. Okręg ten reprezentował do 1955 r. Od tamtej pory reprezentował okręg wyborczy Fulham.
Wkrótce po pierwszych wybranych wyborach został Lordem Skarbu. W 1946 r. został Kontrolerem Dworu Królewskiego. Następnie objął stanowisko Wiceszambelana Dworu Królewskiego. W latach 1947–1951 był podekretarzem stanu w ministerstwie wojny. Od maja do października 1951 r. był parlamentarnym sekretarzem w ministerstwie zaopatrzenia. W 1955 r. został ministrem edukacji w laburzystowskim gabinecie cieni. W latach 1959–1964 był opozycyjnym ministrem budnownictwa i samorządu lokalnego. W 1952 r. został dyrektorem Fabian Summer School, a w 1954 r. jej wykładowcą.