brał udział w obrabowaniu Kolegium Nawarskiego (był inspiratorem tego czynu, jednak podczas kradzieży ograniczył się do czuwania na straży). W latach 1460 i 1461 dwukrotnie siedział w więzieniu, czego ślad znajduje się w "Wielkim testamencie", napisanym po wyjściu z biskupiego więzienia w Meung-sur-Loire. W 1462 r. wrócił do Paryża. W 1463 r., po bójce ze studentami z użyciem noża, trafił ponownie do więzienia i został skazany na powieszenie. Wtedy napisał "Balladę o powieszonym", w której rozważa świat z perspektywy szubienicy. Ostatecznie uniknął egzekucji, gdy w wyniku apelacji zmieniono mu karę na 10 lat wygnania z Paryża.
W źródłach brak informacji o życiu Villona po opuszczeniu Paryża.
Twórczość thumb|Drzeworyt z domniemanym wizerunkiem François Villona z wydania Wielkiego testamentu z 1489 Twórczość Villona nacechowana jest ciężkimi doświadczeniami poety, który sporą część życia spędził w więzieniu. Oba testamenty stanowią żartobliwy opis niektórych epizodów z życia poety.