Podczas wojny trzydziestoletniej (1618–1648) miasto uległo znacznemu zniszczeniu. Z dawnej zabudowy pozostały tylko obwarowania miejskie. Przy odbudowie miasta rozgęszczono zabudowę, wybrukowano główne ulice. Pod koniec XVIII w. powstały pompy uliczne, założono straż pożarną. Zabudowa kryta dachówką (1736 r. cech kominiarzy). Pierwszy hotel „Pod białym łabędziem” (1763 r.). Do XIX w. zabudowa miejska lokalizowana była w obrębie murów i przedmieść przed bramami miejskimi.
XIX–XX wiek Od 1815 r. Powiat Choszczno należał do rejencji frankfurckiej (prowincja Brandenburgia). mały|Rynek ok. 1900 W 1847 r. miasto uzyskało połączenie kolejowe ze Stargardem i Szczecinem, 1848 z Krzyżem i Poznaniem. Powstały także lokalne linie do Kalisza Pomorskiego (1895) i Myśliborza (1898). Powstanie węzła kolejowego znacznie ożywiło miasto – powstała infrastruktura związana z obsługą dworca kolejowego, osiedle mieszkaniowe dla kolejarzy. Ulica Dworcowa (obecnie Wolności), prowadząca z dworca do miasta, staje się jedną z najważniejszych ulic z reprezentacyjną zabudową z 2 poł. XIX wieku i przełomu XIX/XX w.