Potem w zastępstwie za Paula Newmana od 10 marca 1959 do 30 czerwca 1960 występował w roli Chance’a Wayne’a w przedstawieniu Tennessee Williamsa Słodki ptak młodości, za którą był nominowany do Theatre World Award i Tony Award.
Za rolę Marsha Turnera w Moje Cross Creek (Cross Creek, 1983) na podstawie książki Marjorie Kinnan Rawlings zdobył nominację do Oscara. Postać Lewisa Slatona w miniserialu CBS The Atlanta Child Murders (1985) przyniosła mu nominację do nagrody Emmy. Zadebiutował jako reżyser komediodramatu Telefon (The Telephone, 1988) z Whoopi Goldberg. Jako Artie w sitcomie HBO The Larry Sanders Show (1992–98) zdobył Emmy 1996 oraz pięć nominacji do tej nagrody (1993, 1994, 1995, 1997 i 1998).
W 1998 za postać Zeda w komedii Barry’ego Sonnenfelda Faceci w czerni (Men in Black, 1997) był nominowany do Nagrody Satelity. Za rolę Warrena Shutta w serialu CBS Szpital Dobrej Nadziei (Chicago Hope, 1996) i jako Don Geiss w serialu Rockefeller Plaza 30 (2008) otrzymał nominację do nagrody Emmy.
W 2010 użyczył głosu Hefajstosowi w grze God of War III. W 2011 wystąpił w teledysku grupy They Might Be Giants „Can’t Keep Johnny Down.”