Jednak w trakcie wojny trzynastoletniej Nowe Miasto wielokrotnie stawało po stronie krzyżackiej 1457 – w Nowym Mieście prozakonna kapituła chełmińska wybrała Andrzeja Sandberga kandydatem na biskupa chełmińskiego 1466 (19 października) – podpisanie w Toruniu układu pokojowego między Królestwem Polskim a państwem krzyżackim, na mocy którego Nowe Miasto ma znaleźć się w granicach Korony. 1468 (20 września) – ustalono ostatecznie termin przejścia Nowego Miasta w ręce polskie (13 grudnia) wojska krzyżackie opuściły Nowe Miasto 1469 – wzmianki o „Nowym Myastku”
XVI wiek 1521–1524 Nowe Miasto wraca na okres czterech lat pod rządy zakonu 1527 – parafia nowomiejska przechodzi pod administrację biskupów chełmińskich 1534 (2 października) w Nowym Mieście odbył się sejmik z udziałem Mikołaja Działyńskiego 1535 (7 lutego) król Zygmunt I powołał Jana Działyńskiego na urząd podkomorzego dobrzyńskiego 1545 – do miasta dociera reformacja 1580 (8 marca) w Nowym Mieście zebrała się komisja celem przeprowadzenia rewizji prawa chełmińskiego