Istnienie kongregacji kamedułów zaczyna się od bł. Rudolfa, przeora eremu Camaldoli, który opracował pierwsze konstytucje, przyłączając do eremu liczne pustelnie, opactwa i posiadłości. Bł. Rudolf został wybrany przeorem w 1074 r. i dopiero od chwili ogłoszenia konstytucji można mówić o zakonie kamedułów. Zakon ten zawsze pozostawał zakonem benedyktyńskim. Okres rozkwitu kongregacji przypada na XI–XIV w., kiedy to zakon był ożywiony intensywną działalnością licznych zakonników, świętych i uczonych oraz gorliwą obserwą zakonną.
W połowie wieku XIV zaczęło jednak przejawiać się w większości klasztorów rozluźnienie, trwające aż do początków XVI w. Powodem tego stanu rzeczy był przede wszystkim zwyczaj mianowania opatów spoza grona zakonników: biskupów, kardynałów, a nawet ludzi świeckich, którzy nie dbali o dobro klasztoru, lecz o własne dochody. Przełożeni generalni Ambrogio Traversari (zm. 1439) i Pietro Delfino (zm. 1525) na próżno usiłowali przywrócić porządek i dyscyplinę w zakonie.
Kapituła generalna z 1513 r. zapoczątkowała proces odnowy. Między innymi, aby uchronić klasztory od opatów mianowanych z zewnątrz (komendatariuszy), ustalono czas trwania ich rządów na trzy lata, a nie dożywotnio, jak dotychczasŻywot św.