18 stycznia 2001 Dailly przeszedł do West Ham United, który zapłacił za niego 1,75 miliona funtów, a już 4 dni później wystąpił w zremisowanym 1:1 meczu z Charltonem Athletic. W West Ham miał pewne miejsce w podstawowym składzie, ale w sezonie 2002/2003 został z nim zdegradowany o klasę niżej. W Division One, następnie zwanej Football League Championship, grał przez dwa lata i w 2005 roku „Młoty” awansowały do Premiership po barażach. Tam Christian występował jeszcze przez kolejne dwa sezony.
20 września 2007 roku Dailly został wypożyczony do grającego w Championship, Southampton F.C. 22 września zagrał w spotkaniu z Barnsley F.C., a z czasem jego wypożyczenie przedłużono o kolejny miesiąc na skutek kontuzji graczy bloku defensywnego zespołu "Świętych". Łącznie wystąpił w 11 ligowych spotkaniach tej drużyny.
30 stycznia 2008 roku Christian podpisał półroczny kontrakt ze szkockim Rangers F.C. 3 tygodnie później rozegrał swój pierwszy mecz w nowym klubie, w meczu Pucharu UEFA przeciwko Panathinaikosowi.