Glaß został tym samym pierwszym niemieckim skoczkiem, który wywalczył medal olimpijski.
Dwa lata później, podczas mistrzostw świata w Lahti spisał się bardzo dobrze - zajął czwarte miejsce przegrywając walkę o brązowy medal ze swoim rodakiem Helmutem Recknagelem o 2,5 punktu.
Glaß występował w prestiżowym Turnieju Czterech Skoczni. Brał udział już w czwartej edycji konkursu (1955/1956). Skakał bardzo dobrze - 3. miejsce w obu konkursach w Niemczech - w Oberstdorfie oraz Ga-Pa, 2. lokata w Innsbrucku. Nie zajął jednak wysokiej pozycji w klasyfikacji generalnej cyklu, ponieważ w Bischofshofen nie wystartował. W kolejnej, piątej edycji turnieju Harry zajął piąte miejsce po ósmej lokacie w Oberstdorfie, dwudziestej czwartej w Innsbrucku, ósmej w Ga-Pa oraz szóstej w Bischofshofen. Glaß wystartował jeszcze w 7. Turnieju Czterech Skoczni – zajął miejsce 10. (Oberstdorf 8, Ga-Pa 31, Innsbruck 4, Bischofshofen 5).
W 1960 r. podczas kolejnej już – ósmej edycji Turnieju Czterech Skoczni Harry doznał ciężkiej kontuzji i już nie powrócił do uprawiania skoków. W latach 1954, 1955, 1956 i 1958 był mistrzem NRD.