Windows 95 pod nazwą kodową Chicago wydany został 24 sierpnia 1995. Windows 95 jest połączeniem interfejsu użytkownika wywodzącego się z Windows 3.x oraz systemu operacyjnego MS-DOS. W Windows 95 zadebiutowało kilka elementów obecnych do dzisiaj w systemie Windows m.in. folder specjalny Mój komputer i menu Start, które zastąpiło Menedżera programów. W wersji OSR2 wprowadzono obsługę FAT32, USB i AGP.
Następcą Windows 95 jest Windows 98.
Windows 98
Windows 98 pod nazwą kodową Memphis jest 32-bitowym systemem operacyjnym wydanym przez Microsoft dnia 25 czerwca 1998. Windows 98 jest w dużej mierze oparty na Windows 95, ale zawiera poprawioną (lub dodaną) obsługę standardów takich jak USB, MMX i AGP. Podobnie jak poprzednik Windows 98 obsługuje system plików FAT32. Nowością w Windows 98 było dodanie witryny Windows Update, pozwalającej aktualizować system.
Windows 98 Second Edition (SE) ukazał się 10 czerwca 1999 i zawierał m.in. nową wersję Internet Explorera. Microsoft oficjalnie zakończył udzielenia wsparcia technicznego systemowi Windows 98 SE dnia 11 lipca 2006.
Następca Windowsa 98 to Windows Millenium Edition.
Windows Me