W 2001 roku Celtic pod wodzą Martina O’Neilla po raz pierwszy został mistrzem Szkocji i zdobył także pierwszy od 1995 roku Puchar Szkocji. Po kolejne tytuły mistrzowskie Jackie sięgał w latach 2002 i 2004, a w tym drugim przypadku dziennikarze uznali go najlepszym zawodnikiem ligi. W 2004 i 2005 roku zdobył krajowy puchar, a w 2000 i 2001 – Puchar Ligi. W Celtiku spędził 10 sezonów będąc w tym okresie jednym z najlepszych zawodników drużyny. Rozegrał 255 ligowych spotkań, w których strzelił 10 bramek.
W 2005 roku McNamarze skończył się kontrakt z Celtikiem i na zasadzie wolnego transferu trafił do angielskiego Wolverhampton Wanderers F.C. W zespole "Wilków" swój pierwszy mecz rozegrał 6 sierpnia przeciwko Southampton F.C., w którym padł bezbramkowy remis. Po udanym początku Jackie zerwał więzadła krzyżowe w kolanie we wrześniowym spotkaniu z Leicester City F.C. i do gry wrócił dopiero pod koniec sezonu 2005/2006. W sezonie 2006/2007 rozegrał 19 spotkań dla Wolverhampton, a 25 lipca 2007 podpisał kontrakt z Aberdeen F.C. Po sezonie gry w Aberdeen odszedł do Falkirk F.C.