Reakcja przebiega z inwersją konfiguracji.
Przykłady reakcji Williamsona : EtONa + CH3CH2CH2CH2Cl → CH3CH2CH2CH2OEt + NaCl PhOK + MeBr → PhOMe + KBr gdzie: Et - etyl; Ph - fenyl; Me - metyl
Przy planowaniu syntezy Williamsona ważne jest, aby użyty halogenek alkilu był jak najmniej rozgałęziony w okolicy atomu halogenu (najlepiej pierwszorzędowa), ponieważ anion alkoholanowy jako silna zasada może spowodować zajście reakcji eliminacji.
Przykłady: Reakcja pierwszorzędowego alkoholanu i trzeciorzędowego chlorku tert-butylu prowadzi do eliminacji: EtOK + (CH3)3CCl → (CH3)2C=CH2 + EtOH + KCl
Poprzez zastosowanie odpowiednich substratów (chlorek trudno ulegający eliminacji) powstaje pożądany produkt - eter. Należy pamiętać, że zwykle oba procesy (eliminacja i substytucja) zachodzą obok siebie jednocześnie. EtCl + (CH3)3COK → (CH3)3COEt + KCl
Williamsona Kategoria:Reakcje sprzęgania węgiel-heteroatom