Kariera artystyczna Początki kariery Terry Gilliam rozpoczął karierę jako animator i rysownik komiksów. W jednym z jego opowiadań komiksowych dla Help! wystąpili m.in. Woody Allen i John Cleese. Po wyjeździe do Anglii tworzył m.in. krótkie wstawki animacji do , w którym wystąpiły inne osoby tworzące później grupę Monty Python: Eric Idle, Terry Jones i Michael Palin.
Monty Python Gilliam uczestniczył w Latającym Cyrku Monty Pythona od momentu jego powstania. Animacje Gilliama miały charakterystyczny styl z surrealistycznymi scenkami budowanymi z wycinanek z fotografii i znanych obrazów łączonych z dorysowanymi obiektami i malowanymi przez Gilliama tłami. Jednym ze znanych obrazów była Alegoria z Wenus i Kupidynem, z którego animator wyciął stopę kupidyna. Tak przygotowane wstawki otwierały program i łączyły skecze ze sobą.
Jak wspominał, jego udział w Cyrku sprowadzał się głównie do tworzenia animacji i konsultowania skeczy. Ma jednak na swoim koncie wystąpienia w takich rolach, jak Cardinal Fang z Hiszpańskiej Inkwizycji, powracająca rola rycerza z gumowym kurczakiem, czy rola tytułowa w skeczu Mr.