Połowa lat 60. XX wieku okazała się wyjątkowo pracowitym okresem dla Chapmana. W 1967 roku wystąpił w programie komediowym Marty'ego Feldmana, u boku Cleese'a i Brooke-Taylora, pt. At Last the 1948 Show. W tym samym czasie, wraz z Johnem Cleese’em pisał teksty do komediowej serii Doctor in the House, która cieszyła się ogromną popularnością.
Monty Python W 1969 roku Chapman wraz z Cleese’em zaprosili do współpracy Michaela Palina, Terry’ego Jonesa, Erica Idle'a oraz artystę, amerykańskiego pochodzenia, Terry’ego Gilliama i wspólnie stworzyli kolektyw, który nazwali Monty Python. Jak wspominał później Terry Jones: Nazwa miała nic nie znaczyć. I tak było. Grupa ma na swoim koncie kilka filmów pełnometrażowych i słynną, składającą się z 45 odcinków, podzielonych na tzw. cztery sezony, telewizyjną serię pt. Latający cyrk Monty Pythona, która była emitowana raz w tygodniu na antenie BBC. Od samego początku, dokonania komików cieszyły się wielką sympatią. 23 czerwca 2007 roku Michael Palin odebrał w imieniu grupy nagrodę za Najlepszy w historii program mający wpływ na kształt telewizji, przyznaną przez amerykański i brytyjski zespół specjalistów od opinii publicznej.