2 sierpnia rozpoczęto przygotowania twierdzy do obrony – budowano fortyfikacje polowe. Od 2 września oczyszczano przedpola fortów (wycinano lasy, burzono domy). 4 września dowództwo wydało nakaz ewakuacji ludności cywilnej nie posiadającej zapasów żywności na co najmniej trzy miesiące. 15 września Przemyśl opuściło Naczelne Dowództwo armii austro-węgierskiej. 16 września Rosjanie zaatakowali Jarosław i Sieniawę.
Oblężenie 17 września 1914 r. z fortu 1/5 „Popowice” padł pierwszy strzał w kierunku rosyjskiego patrolu kawalerii zauważonego pod Tyszkowicami i dzień ten uważany jako początek pierwszego oblężenia Przemyśla. Wzięło w nim udział 91 800 żołnierzy rosyjskich dowodzonych przez 133 oficerów liniowych. Szturmem dowodził generał Szczerbaczow.
20 września Rosjanie przekroczyli San pod Darowicami. Dzień później z twierdzy przeprowadzono przeciwnatarcie w kierunku Radymna. Dzięki temu uratowano załogę Radymna i część załogi Jarosławia. 26 września Rosjanie całkowicie otoczyli Przemyśl.