W 1382 roku, w czasie walk o władzę między litewskimi książętami Kiejstutem i Jagiełłą, Podlasie (oprócz Brześcia) zajął książę mazowiecki Janusz I Starszy, jednak rok później odbił je Jagiełło, a następnie przekazał swojemu kuzynowi, Witoldowi. W związku z tym, że wkrótce wybuchła wojna domowa między Jagiełłą a Witoldem, Jagiełło odebrał Witoldowi Podlasie i w 1390 roku już będąc królem Polski przekazał Podlasie dożywotnio księciu Januszowi I Starszemu mazowieckiemu, co potwierdził aktem wydanym w 1391 r. („terram nostram Drohiczensen, Melnyk, Surasz, Byelsko ac omnibus villis in eisdem districtubus”). Podlasie jednak w niedługim czasie później zajął ponownie książę Witold, czemu Jagiełło się nie sprzeciwił, ponieważ pogodził się z kuzynem. Po śmierci Witolda, nowy wielki książę litewski, Zygmunt Kiejstutowicz zgodził się, żeby po jego śmierci Podlasie zajął wnuk Janusza Starszego, książę Bolesław IV warszawski, co ten uczynił w 1440 roku za zgodą syna Zygmunta, Michała Bolesława Zygmuntowicza. Bolesław IV szybko opanował całą dzielnicę dzięki poparciu starosty drohickiego i mielnickiego Nasuty i podlaskiego rycerstwa. Wywołało to oburzenie w Wielkim Księstwie Litewskim, w związku z czym w listopadzie 1441 roku zwołano zjazd do Parczewa, gdzie Litwini zażądali od Mazowszan zwrotu Podlasia, jednak nie doszło do kompromisu.