Kłopoty z władzami pojawiły się ponownie, kiedy w 1603 Jonsona przesłuchiwała The Privy Council (Tajna Rada) w sprawie sztuki politycznej osadzonej w Cesarstwie Rzymskim, Sejanus. W 1605 znów trafił do więzienia, wraz z Johnem Marstonem i George’em Chapmanem, za wyszydzenie, we wspólnej produkcji teatralnej Eastward Ho! szkockich ziomków króla.
Twórczość W 1598 roku osiągnął pierwszy wielki sukces, związany z wystawieniem sztuki Every Man in His Humour. W pierwszej obsadzie znalazł się jego przyjaciel, William Szekspir. Kontynuacja tej sztuki z następnego roku, Every Man out of His Humour, próba naśladownictwa Arystofanesa, nie była już udanym przedsięwzięciem scenicznym. W 1601 Henslowe przydzielił Jonsonowi niewdzięczne zadanie adaptacji Spanish Tragedy autorstwa Thomasa Kyda – podjęcie się tego przez pisarza sugeruje jego trudności finansowe w tym okresie.
Na początku panowania Jakuba I w 1603, Jonson dołączył do innych poetów i dramatopisarzy, zwolenników rządów nowego króla. Szybko dostosował się do zwiększonego popytu na tzw. maski (rodzaju kostiumowych przedstawień alegorycznych) oraz innych rozrywek wprowadzonych zarówno przez króla, jak i jego małżonkę, Annę Duńską.