Walczył przeciwko Ukraińskiej Armii Halickiej w wojnie polsko-ukraińskiej (1918–1919) i jako ochotnik w wojnie polsko-bolszewickiej (1920).
Po demobilizacji został kierownikiem referatu mniejszościowego Urzędu Wojewódzkiego w Lublinie, a w 1933 kierownikiem referatu polityczno-narodowościowego (do spraw mniejszości niemieckiej) i radca ministerialny urzędu wojewódzkiego w Poznaniu; stanowisko to zajmował do wybuchu II wojny światowejJest autorem opracowania: „Mniejszości narodowe w obliczu drugiej wojny światowej” (maszynopis, stron: 1–232, w posiadaniu rodziny w Poznaniu)..
W październiku 1939 jako porucznik rezerwy odbył z Henrykiem Borkowskim i ks. Janem Góreckim naradę w mieszkaniu tego ostatniego w Miejscu Piastowym, po której wyruszył na rowerze do Warszawy i nawiązał dzięki kontaktom peowiackim łączność z dowództwem Służby Zwycięstwu Polski. Mianowany inspektorem rejonowym SZP w Krośnie pod pseudonimem Strzembosz, nadzorował budowę organizacji w powiatach brzozowskim, krośnieńskim i sanockim. Jego zastępcą został por. Rudolf Ryba ps. Rudek, a adiutantem – por. Józef Cząstka ps. Kotwicz. W styczniu 1940 Pieńkowski nawiązał współpracę z pchor. Zenonem Sobotą ps. Tomasz, który od września 1939 kierował na Podkarpaciu organizacją Młoda Polska.