Dymitr znalazł więc poparcie u kilku magnatów polskich oraz w zakonie jezuitów i u nuncjusza papieskiego. Także przejście na katolicyzm (w czym wspomagał go ks. Franciszek Pomaski) i zamiar podporządkowania Cerkwi Prawosławnej Stolicy Apostolskiej pomogły mu znaleźć poparcie w Polsce. W ramach przygotowania wyprawy zebrał 2500 polskich żołnierzy, do których przyłączyło się następnie 2000 kozaków dońskich. Wyruszył na wschód 15 sierpnia 1604 roku. Po przekroczeniu granic Moskowii (31 października) napotkał on opór wojsk carskich. Rozpoczęło się trwające od 16 listopada 1604 do 12 stycznia 1605 roku nieudane oblężenie Nowogrodu Siewierskiego, bronionego przez wojewodę Piotra Fiodorowicza Basmanowa. 31 grudnia 1604 roku pod Nowogrodem Siewierskim doszło do zwycięskiej bitwy wojsk Dymitra z armią carską dowodzoną przez kniazia Mścisławskiego. Po przegranej bitwie pod Dobryniczami koło Siewska 31 stycznia 1605 zmuszony był wycofać swoje siły na południe. Sytuację Dymitra poprawiły powstanie ludowe na Siewierszczyźnie oraz zajęcie przez kozaków dońskich twierdzy w Kromach. Po nagłej śmierci Borysa Godunowa Dymitr 20 czerwca 1605 roku zajął Moskwę. Uznany przez carycę Marfę (żonę Iwana Groźnego i matkę zabitego carewicza) za syna – Dymitra Iwanowicza. Koronowany 30 lipca.