Shadwell jest pamiętany głównie jako nieszczęśliwy Mac Flecknoe, bohater satyry Drydena i literacki spadkobierca Richarda Flecknoe. Dryden opatrzył przedmową sztukę Shadwella, True Widow - do tej chwili, z wyjątkiem drobnych nieporozumień, byli obaj w przyjaznych stosunkach. Gdy jednak Dryden dołączył do królewskiego dworu i napisał utwory Absalom i Achitophel oraz The Medal, Shadwell, jako stronnik protestantyzmu, przypuścił na niego ostry atak w utworze The Medal of John Bayes: a Satire against Folly and Knavery (1682). Dryden natychmiast odciął się mu w Mac Flecknoe, or a Satire on the True Blue Protestant Poet, T.S. (1682), w którym odparł z nawiązką personalne ataki Shadwella. Miesiąc później, we współpracy z Nahumem Tate, w kontynuacji utworu Absalom i Achitophel przedstawił satyryczne portrety Elkanaha Settle i Shadwella. W 1687 Shadwell spróbował odpowiedzieć na te ataki w wersji dziesiątej satyry Juvenal. Po triumfie wigów w 1688 zastąpił swego oponenta Drydena na stanowisku nadwornego poety (Poet Laureate) i królewskiego historiografa. Zmarł w Chelsea po przedawkowaniu opium.
Jego syn, Charles Shadwell również był dramatopisarzem. Kompletne wydanie prac Shadwella było opublikowane przez jego drugiego syna, Johna Shadwella, w 1720 r.