Pod koniec listopada 2014 na konferencji prasowej ujawniono, że podczas 60. Konkursu Piosenki Eurowizji w Wiedniu kraj będą reprezentowali Michele Perniola i Anita Simoncini. Oboje wystąpili wcześniej w Konkursie Piosenki Eurowizji dla Dzieci – Perniola w 2013, a Simoncini – w 2014, zostając pierwszą w historii uczestniczką dwóch eurowizyjnych konkursów. W marcu 2015 duet zaprezentował swój konkursowy utwór „Chain of Lights”. 21 maja wystąpili jako trzeci w kolejności w drugim półfinale konkursu. Zajęli przedostatnie, 16. miejsce, przez co nie zakwalifikowali się do finału.
Pod koniec września 2015 sanmaryńska telewizja wyraziła wstępną chęć udziału w 61. Konkursie Piosenki Eurowizji w Sztokholmie. 12 stycznia 2016 ogłoszono, że kraj reprezentować będzie, wybrany wewnętrznie, turecki piosenkarz Serhat Hacıpaşalıoğlu. Jego konkursową piosenkę „” napisał grecki autor piosenek Nektarios Tyrakis. Pierwotnie reprezentant miał wystąpić w konkursie z piosenką w wersji balladowej, jednak ostatecznie, za namową fanów, zmieniono aranżację na wersję disco. 10 maja wystąpił w pierwszym półfinale konkursu i zajął dwunaste miejsce z 68 punktami, przez co nie zakwalifikował się do finału.