Na szczególną uwagę zasługuje czaszka zwierzęcia. Jej długość wynosiła 73 cm, przy 97-centymetrowej żuchwie. Spojenie żuchwy było skrócone i zaopatrzone w 5-6 bardzo dużych, kłopodobnych, okrągłych w przekroju zębów. Zęby zwierzęcia wyrastały promieniście z jego szczęk. Wygląd pyska simolestesa stał się przyczyną powstania pewnych hipotez na temat jego diety oraz technik łowieckich. D.M. Martil uważa na przykład, że ten drapieżny gad morski wgryzał się ciało ofiary i wyszarpywał duże jego kęsy przez rotowanie swego ciała, tak jak czynią to krokodyle. Natomiast Leslie twierdzi, że simolestes specjalizował się w polowaniu na głowonogi. Hipotezę tę potwierdziło odkrycie haczyków tych mięczaków w miejscu żołądka jednego z angielskich okazów.
Pozycja systematyczna simolestesa może budzić kontrowersje. Skrócony pysk simolestesa oraz jego spłaszczona czaszka, podobna do czaszek krokodyli, sprawiają, że głowa zwierzęcia przypomina głowy przedstawicieli rodziny Rhomaleosauridae, do której zwierzę to jest obecnie najczęściej zaliczane.