Od 1950 do 1955 roku Simon studiował ekonomię matematyczną i w tym czasie, wraz z Davidem Hawkinsem, odkrył i udowodnił twierdzenie Hawkins-Simona “conditions for the existence of positive solution vectors for input-output matrices”. W 1954 Simon stwierdził, że najlepszym sposobem, aby nauczyć się rozwiązywania problemów, jest korzystanie z symulacji komputerowych. Wykorzystywał je do badania procesów poznawczych człowieka. Był jednym z pierwszych członków Society for General Systems Research, ogólnoświatowej organizacji naukowej.
Działanie administracji z 1947 r., oparte na jego pracy doktorskiej, stało się centralnym dziełem Simona. Sercem tej książki są behawioralne i kognitywne procesy podejmowania racjonalnych ludzkich wyborów (teoria decyzji). Według jego definicji decyzje administracyjne powinny być poprawne i skuteczne oraz muszą być możliwe do wprowadzenia poprzez zestaw skoordynowanych działań. Każda taka decyzja wiąże się z wyborem spośród wielu alternatyw nastawionych w kierunku celu porządkującego lub celu podrzędnego. Opcje realistyczne określono jako mające realne konsekwencje, składające się z działań lub bezczynności personelu, modyfikowane przez czynniki zewnętrzne.