Wśród pierwszych dzieł, które wywarły wpływ na jego prace, Simon wymienił podręcznik ekonomii Richarda Ely, The Great Illusion Normana Angella oraz Progress and Poverty Henry’ego George’a. W 1933 roku Simon wstąpił na Uniwersytet w Chicago, gdzie studiował nauki społeczne i matematykę. Interesował się biologią, lecz nie zdecydował się na studia w tej dziedzinie ze względu na swój „daltonizm i niezręczność w laboratorium”. Zamiast tego wolał skupić się na naukach politycznych i ekonomii. Jego najważniejszym mentorem na Uniwersytecie w Chicago był Henry Schultz, ekonometryk i ekonomista matematyczny.
Po zapisaniu się na kurs „Measuring Municipal Governments” Simonowi zaproponowano asystenturę u Clarence’a Ridleya, z którym w 1938 roku współtworzył książkę Measuring Municipal Activities. Badania przeprowadzone przy jej pisaniu doprowadziły go do tematu podejmowania decyzji w organizacjach, które stały się przedmiotem jego rozprawy doktorskiej.
Herbert Simon był żywo zainteresowany sztuką. Jego przyjaciółmi byli Robert Lepper i Richard Rappaport, który był autorem portretu Simona znajdującego się obecnie w Carnegie Mellon University.