Uczęszczał również do Poway High School, lecz został z niej wydalony po tym, jak przyłapano go na pozostawaniu pod wpływem alkoholu podczas szkolnego meczu koszykówki. W nowej szkole poznał Ann Hoppus, z którą przez pewien okres czasu był związany. Poznał przez nią brata Marka. Hoppus grał wcześniej w grupie The Attic Children, lecz i ten zespół się rozpadł.
DeLonge i Hoppus zaprzyjaźnili się i zaczęli wspólnie grać. Zaczynali w garażu Toma, bez perkusisty. Po czasie poznali Scotta Raynora, który grał na perkusji. Raynor wcześniej słuchał metalu, lecz zespół przekonał go do punk rocka.
Zespół nagrał swoje pierwsze demo Flyswatter w 1993 r. Zawierało ono kilka własnych kompozycji oraz coverów innych zespołów. W 1994 r. wydano kolejne demo zatytułowane Buddha, na którym znalazło się kilka nowych piosenek, aż w 1995 r. zespół nagrał swój pierwszy album Cheshire Cat dla wytwórni Cargo/Grilled Cheese Records. Zespół stopniowo zaczął zdobywał coraz większą popularność, grając na koncertach z The Offspring czy Bad Religion. Krótko po wydaniu albumu irlandzki zespół elektroniczny, również pod nazwą Blink, zagroził zespołowi pozwem. W celu uniknięcia procesu, zmieniono nazwę grupy na Blink-182. W 1997 r. zespół nagrał kolejną płytę – Dude Ranch.