Karola Sierakowskiego skończyła się przegranymi bitwami pod Krupczycami (17 września) i Terespolem (19 września).
Tadeusz Kościuszko, widząc niebezpieczeństwo połączenia się dwóch dużych korpusów rosyjskich – korpusu Suworowa zdążającego znad Bugu i korpusu Fersena operującego na lewym brzegu Wisły, postanowił każde z tych ugrupowań rozbić oddzielnie. Plan przewidywał rozbicie wojsk Suworowa przez odtworzoną dywizję gen. Sierakowskiego, wzmocnioną wojskiem litewskim, zaś oddziały Fersena miał zatrzymać na lewym brzegu Wisły swoją dywizją gen. Adam Poniński.
4 października korpus Fersena przeprawił się przez Wisłę i zmusił tym samym Kościuszkę do szybkiej reakcji. Kościuszko postanowił przyjąć bitwę przy ponad dwukrotnej przewadze wroga, w oparciu o rzekę Okrzejkę i wzgórze zamku (dworu) Podzamcze (ówczesna własność Andrzeja Zamoyskiego) pod Maciejowicami. 9 października polsko-litewskie oddziały przybyły do Maciejowic po długim marszu w złej pogodzieJulian Ursyn Niemcewicz, Pamiętniki czasów moich. wyd. Paryż 1848.. O czwartej po południu pierwsze oddziały polskie stanęły na wzgórzu, a ostatnie nadciągnęły wieczorem.