Massimo Maccarone (ur. 6 września 1979 w Galliate) – włoski piłkarz występujący na pozycji napastnika. Zawodnik Carrarese.
Kariera klubowa Maccarone zawodową karierę rozpoczynał w 1997 w Milanie. Konkurencja o miejsce w ataku była jednak na tyle duża, że młody Włoch nie miał praktycznie żadnej szansy na występy. Z tego też powodu był wypożyczany do innych klubów – Modeny i Varese, które występowały wówczas w Serie C1. W późniejszym czasie Włoch trafił także do grającego w Serie C2 AC Prato, dla którego w 49 meczach strzelił 24 gole. W 2000 Maccarone podpisał kontrakt z drugoligowym Empoli FC. W debiutanckim sezonie w tym zespole zdobył czternaście bramek w 35 spotkaniach, natomiast w kolejnych rozgrywkach zaliczył dziesięć trafień w 33 pojedynkach.
W letnim okienku transferowym w 2002 Maccarone za ponad dwanaście i pół miliona euro trafił do Middlesbrough. W ekipie „Boro” nie spełnił jednak pokładanych w nim nadziei i na zasadzie wypożyczenia powrócił do rodzimego kraju – najpierw do Parmy, a następnie do Sieny. W barwach Parmy zadebiutował w rozgrywkach Pucharu UEFA, natomiast w jako gracz Sieny zajął trzynaste miejsce w rozgrywkach Serie A i zaliczył siedem trafień. Po powrocie do Middlesbrough Włoch znów zatracił swoją skuteczność. Dla Middlesbrough F.C.