Po muzycznej współpracy nad filmem Mike’a Nicholsa Absolwent (1968) zagrał w dwóch kolejnych filmach tego reżysera: Nately’ego, wrażliwego chłopaka, który nawiązuje romans z włoską prostytutką, w komediodramacie wojennym Paragraf 22 (1970) i Sandy’ego, wstydliwego intelektualistę, który chce przeczytać wszystkie znaczące książki, w komediodramacie Porozmawiajmy o kobietach. Po rozpadzie tandemu Simon & Garfunkel pracował jako nauczyciel matematyki w jednej z prywatnych szkół w Connecticut i przyjął propozycję zagrania głównej roli w filmie wojennym George’a Roya Hilla Rzeźnia numer 5, ale ostatecznie zrezygnował z gry w tej produkcji.
Kontynuował także solową karierę muzyczną. We wrześniu 1973 wydał album pt. Angel Clare, który zebrał przychylne recenzje i dotarł do piątego miejsca na liście Billboard 200. Płytę promował singlami „All I Know” i „I Shall Sing”, a pierwszy z nich dotarł do dziewiątego miejsca na liście Hot 100. W 1975 wydał krytycznie przyjętym album pt. Breakaway, który dotarł do siódmego miejsca na liście Billboard 200 i który promował m.in. duetem „My Little Town” z Simonem, a także singlem „I Only Have Eyes For You”, który dotarł do pierwszego miejsca na UK Singles Chart i 18. miejsca na liście Hot 100. W 1977 pracował nad albumem z piosenkami w większości napisanymi przez Jimmy’ego Webba.