Na początku 2005 roku Bobadilla wyjechał do Argentyny i został zawodnikiem klubu Gimnasia y Esgrima La Plata. Tam występował tylko przez pół roku i zajął z nim 7. miejsce. Latem powrócił do ojczyzny i został zawodnikiem Club Libertad. W 2006 roku po raz drugi w karierze został wicemistrzem Paragwaju, a także wystąpił w półfinale Copa Libertadores. Latem 2006 przeszedł do jednego z czołowych klubów w Ameryce Południowej, Club Atlético Boca Juniors. W sezonie 2006/2007 został wicemistrzem fazy Apertura oraz Clausura. Następnie przeszedł do kolumbijskiego Independiente Medellín.
Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Bramki 1996 Cerro Porteño
Primera División 0 0 1997 Cerro Porteño
Primera División 6 0 1998 Cerro Porteño
Primera División 25 0 1999 Cerro Porteño
Primera División 0 0 2000 Cerro Porteño
Primera División 34 0 2001 Cerro Porteño
Primera División 31 0 2002 Cerro Porteño
Primera División 36 0 2003 Cerro Porteño
Primera División 13 0 2004 Cerro Porteño
Primera División 35 0 2004/05 Gimnasia y Esgrima La Plata
Primera División 19 0 2005 Club Libertad
Primera División ? 0 2006 Club Libertad
Primera División 15 0 2006/07 Boca Juniors
Primera División 19 0 2007 Independiente Medellín
Copa Mustang 9 0 2008 Deportivo Rionegro