Do rywali Miłkowskiego należeli także inni silni szachiści — Szymon Winawer, Jan Taubenhaus, Salomon Langleben, Aleksander Flamberg. W 1899 Miłkowski należał do grona pierwszych członków Warszawskiego Towarzystwa Zwolenników Gry Szachowej i na przełomie 1899 i 1900 wystąpił w turnieju tzw. handicapowym, tj. uwzględniającym siłę poszczególnych graczy. W imprezie tej podzielił III-IV lokatę wspólnie z Kopczyńskim, wyprzedzony jedynie przez głównych faworytów Winawera i Taubenhausa, chociaż obu zdołał pokonać w bezpośrednich pojedynkach (zgodnie z regułami turnieju handicapowego mając i z Winawerem, i z Taubenhausem przewagę piona). Przydzielony został wówczas do graczy warszawskich I kategorii.
W 1902, w kolejnym turnieju Warszawskiego Towarzystwa Zwolenników Gry Szachowej Miłkowski zajął III miejsce, tym razem za Flambergiem i Langlebenem. Identyczny rezultat zanotował w swoim ostatnim znanym występie turniejowym, na przełomie 1904 i 1905, ponownie plasując się za Langlebenem i Flambergiem. Obu tych graczy, cieszących się uznaniem międzynarodowym, kilkakrotnie pokonał. W opinii redaktora Juliusza Madfesa, wyrażonej na łamach pisma "Chwila" w latach 30.