W 2013 był współproducentem broadwayowskiego przedstawienia Ann.
Po zamknięciu oryginalnej produkcji z Matthew Broderickiem z powodu zawału serca reżysera Martina Ritta, w wieku dziewiętnastu lat zagrał postać 16-letniego fotografa amatora Charlesa Cummingsa w komediodramacie Jerry’ego Schatzberga Wielkie uczucie (No Small Affair, 1984) z Demi Moore, Jennifer Tilly i Timem Robbinsem. Potem trafił do obsady komedii romantycznej Howarda Deutcha Dziewczyna w różowej sukience (Pretty in Pink, 1986) jako Philip F. „Duckie” Dale u boku Molly Ringwald. Na szklanym ekranie wystąpił jako Theodore „Teddy” Zakalokis, młody mężczyzna pracujący w holenderskiej agencji talentów, aby uniknąć utknięcia w piekarni swojej grecko-amerykańskiej rodziny w sitcomie CBS The Famous Teddy Z (1989).
Za rolę Lexa Luthora w serialu The CW Supergirl (2019–2021) zdobył nagrodę Saturn.
Życie prywatne W latach 1999–2004 był żonaty z brytyjską aktorką Sarah Trigger, z którą ma syna, Charliego Austina (ur. 27 czerwca 2000). W czerwcu 2007 poślubił dziennikarkę Lisę Joyner, z którą zaadoptował córkę, Daisy (ur. 11 sierpnia 2009).