Kariera W wieku 11 lat zadebiutował na scenie jako uliczny urwis w lokalnej produkcji Oliver! z Vincentem Price. W 1978, w wieku trzynastu lat na Broadwayu grał rolę Louisa Leonowensa w musicalu Richarda Rodgersa i Oscara Hammersteina II Król i ja u boku Yula Brynnera. W latach 1979–81 występował jako John Darling w spektaklu Piotruś Pan na scenie broadwayowskiej Lunt-Fontanne Theatre.
W 1983, po ukończeniu szkoły średniej, Winter został przyjęty do Tisch School of Arts na Uniwersytecie Nowojorskim, gdzie studiował też Tom Stern. Obaj współpracowali przy filmach krótkometrażowych 16 mm i obydwaj ukończyli studia z wyróżnieniem.
W 1985 po raz pierwszy trafił na kinowy ekran jako gwałciciel Hermosa w dramacie sensacyjnym Michaela Winnera Życzenie śmierci 3 z Charlesem Bronsonem. W 1986 przeniósł się do Los Angeles.
W 1991 wraz z Tomem Sternem napisał, wyreżyserował, wyprodukował krótkometrażowy film Squeal of Death i serial komediowy MTV The Idiot Box. W 1994 w Nowym Jorku realizował reklamy. W 1999 miał miejsce jego debiut reżyserski filmu pełnometrażowego Fever z udziałem Henry’ego Thomasa, Billa Duke’a, Davida O’Hary i Teri Hatcher.