Najważniejszym punktem sezonu 1994/1995 były mistrzostwa świata w Thunder Bay. Na normalnej skoczni zajął piąte miejsce, tracąc do trzeciego miejsca ponad 10 punktów, jednak na dużym obiekcie wywalczył brązowy medal, wyprzedzili go tylko Tommy Ingebrigtsen z Norwegii oraz Andreas Goldberger z Austrii. W konkursie drużynowym wspólnie z Hansjörgiem Jäkle, Dieterem Thomą i Gerdem Siegmundem zdobył srebrny medal. W Pucharze Świata w lotach zajął 14. miejsce, a w Puchar Świata w skokach był szósty. Jego ostatnim trofeum w karierze było zwycięstwo w 44. Turnieju Czterech Skoczni; był drugi w Oberstdorfie i Innsbrucku, trzeci w Ga-Pa i wygrał w Bischofshofen. Był ponadto czwarty na mistrzostwach świata w lotach w Tauplitz w 1996 roku, walkę o brązowy medal przegrał z Urbanem Francem ze Słowenii. Swoje ostatnie zwycięstwo odniósł w Iron Mountain 17 lutego 1996 roku. W swoim ostatnim konkursie Pucharu Świata na skoczni Holmenkollbakken zajął szóste miejsce. Konkurs ten wygrał Adam Małysz. 15 czerwca 1996 roku w Oberwiesenthal miały miejsce pożegnalne zawody Niemca. Weißflog zajął 2.miejsce, a skokiem na 102 metrów pobił rekord skoczni.