W okresie rozkwitu gospodarczego i politycznego XIV i XV w., zabudowę miasta tworzyły: czworoboczny rynek, plan czterech ulic głównych i poprzecznych, system fortyfikacyjny. Na rynku znajdował się kościół parafialny z cmentarzem, ratusz, dom handlowy, kramy i jatki. System obronny miasta składał się z murów kamienno-ceglanych, 36 czatowni, 5 baszt obronnych i 3 bram: Wysokiej, Młyńskiej, Kamiennej. mały|Panorama Choszczna w XVII w. Dokładne zrekonstruowanie posiadanych przez miasto praw miejskich i przywilejów utrudnia brak dokumentu lokacyjnego, który jeszcze w 1445 został potwierdzony przez Krzyżaków. Już w końcu XIII w. powstała rada miejska. Początkowo wybierano dwóch burmistrzów sprawujących swoją funkcję zamiennie przez okres jednego roku każdy. Rada kontrolowała finanse, miary i wagi. Zajmowała się posiadłościami miejskimi, ochroną przed pożarami i obronnością miasta. Wraz z nadaniem praw miejskich, samorząd uzyskał prawo do używania pieczęci i herbu. Najstarsze wizerunki herbu znalazły się na pieczęciach miejskich w XIV i XV w. Nawiązywał on do godła margrabiów brandenburskich z dynastii askańskiej oraz miejscowej tradycji. Obecnie obowiązujący oparty jest na najstarszych wizerunkach.