Jej pseudonim artystyczny wywodzi się od nazwiska irlandzkiego autora Oscara Wilde’a.
Kariera Przed kamery telewizyjne trafiła po raz pierwszy jako Jewel Goldman, córka magnata (Ron Silver) przemysłu pornograficznego w Los Angeles w serialu stacji Fox Skin (2003–2004). Serial miał być uwspółcześnioną wersją Romea i Julii i przedstawiał romans między córką (Olivia Wilde) producenta porno a synem (D.J. Cotrona) prokuratora okręgowego (Kevin Anderson). Wkrótce zadebiutowała na kinowym ekranie w roli Kellie w komedii romantycznej Dziewczyna z sąsiedztwa (The Girl Next Door, 2004) z Emilem Hirschem. W serialu Życie na fali (The O.C., 2004–2005) grała lesbijską barmankę Alex Kelly, która próbuje uwieść Marissę Cooper (Mischa Barton). Znalazła się w obsadzie dramatu kryminalnego Nicka Cassavetesa Alpha Dog (2006) jako Angela Holden, komedii Skradziony notes (Bickford Shmeckler’s Cool Ideas, 2006) w roli Sarah Witt, horroru Johna Stockwella Turistas (Turistas: Raj utracony, 2006) jako Bea i dreszczowca Podwójna tożsamość (The Death and Life of Bobby Z, 2007) w roli Elizabeth z Paulem Walkerem. mały|left|Olivia Wilde na Comic Conie w San Diego (2010) Przełomem w jej karierze aktorskiej okazała się telewizyjna rola Remy „Trzynastki” Hadley w serialu medycznym stacji Fox Dr House (2007–2012), za którą czterokrotnie zdobyła nominację do