28 października 1998 został przez radnych wybrany na urząd prezydenta Gdyni. W pierwszych bezpośrednich wyborach samorządowych na to stanowisko w 2002 zdobył 62 208 głosów (77,26%), wygrywając już w pierwszej turze. W 2003 objął funkcję prezesa Stowarzyszenia Miast Autostrady Bursztynowej, lobbującej na rzecz budowy autostrady A1. W marcu 2006 został doradcą społecznym prezydenta RP Lecha Kaczyńskiego do spraw samorządu.
W wyborach w 2006 ponownie wygrał w pierwszej turze, zdobywając 82 438 głosów (85,81%) i pokonując m.in. posła PiS Zbigniewa Kozaka (który otrzymał 7,49% głosów). W wyborach w 2010 został wybrany na czwartą z rzędu kadencję, otrzymując 80 345 głosów (87,39%). Również w 2014 i 2018 uzyskiwał reelekcję w pierwszej turze z wynikiem odpowiednio 79,01% oraz 67,88% głosów. W 2024 nie wszedł do drugiej tury głosowania, zajmując w pierwszej turze trzecie miejsce z wynikiem 23,53% głosów. Zakończył urzędowanie 7 maja 2024.
Zasiadał także w senacie Wyższej Szkoły Międzynarodowych Stosunków Gospodarczych i Politycznych, radzie programowej Centrum Studiów Bałtyckich Instytutu Badań nad Gospodarką Rynkową, Zespole Problemowym ds. Obszarów Miejskich i Metropolitalnych PAN.