Po śmierci rodziców Bilbo zamieszkał w Bag End (domu wybudowanym przez jego ojca). Prowadził tam żywot zamożnego kawalera, ciesząc się szacunkiem sąsiadów i uchodząc za bardzo stateczną postać. Jednocześnie pozwalał sobie na dziwaczne (z punktu widzenia rodaków) praktyki, jak dalekie, samotne wędrówki i kontakty z elfami czy krasnoludamiJ.R.R. Tolkien, Niedokończone opowieści (tłum. Radosław Kot), Warszawa 2002, s. 264 (Wyprawa do Ereboru)..
Wyprawa do Ereboru W 2941 r. Trzeciej Ery Bagginsa, wówczas pięćdziesięciolatka, odwiedził Gandalf, namawiając go do udziału w przygodzie. Okazała się nią planowana wyprawa kompanii krasnoludów (pod wodzą Thorina Dębowej Tarczy), mająca na celu odzyskanie ich dawnej siedziby, Samotnej Góry (Ereboru), zajmowanej przez smoka Smauga. Zgodnie z planem Gandalfa Bilbo miał służyć krasnoludom jako włamywacz, pomocny w przeniknięciu do wnętrza Góry i w odzyskaniu przynajmniej części zagarniętych przez smoka skarbów. Hobbit zdecydował się towarzyszyć krasnoludom, choć ciężko zniósł rozstanie z domowymi wygodami Bag EndJ.R.R Tolkien, Hobbit (tłum. Maria Skibniewska), Warszawa 1997, s. 37..