Stefan był człowiekiem pozbawionym własnego zdania i zwykł czynić bez większego szemrania wszystko to, czego życzyła sobie żonaS. Leśniewski, Jerozolima 1099, s. 60
Wyprawa krzyżowa Był jednym z przywódców I wyprawy krzyżowej. Wyruszył na nią za namową żony. W drogę do Ziemi Świętej udał się w towarzystwie Roberta II, hrabiego Flandrii, i swojego szwagra, Roberta II, księcia Normandii. Stefanowi towarzyszył również Fulcher z Chartres, kronikarz krucjaty. Krzyżowcy północnofrancuscy wybrali drogę przez Półwysep Apeniński i w Bari weszli na statki, które przewiozły ich do Dyrrachium. Stamtąd krzyżowcy udali się do Konstantynopola. Tam połączyli się z innymi oddziałami krzyżowców. Stefan towarzyszył armii krzyżowej aż do Antiochii. Po kilku miesiącach oblężenia twierdzy, w obliczu marnej sytuacji krzyżowców, Stefan opuścił ich szeregi i udał się do Konstantynopola, skąd powrócił do domu (1098 r.).
Takie postępowanie nie spodobało się żonie Stefana, hrabinie Adeli, która wymogła na mężu powrót na Wschód. Stefan przyłączył się do krzyżowców włoskich, jednej z grup krzyżowców, który wyruszyli na wieść o sukcesach I krucjaty (tzw. krucjaty 1101 roku).