Wystąpił następnie w dreszczowcu Wilki z Wall Street (Wolves of Wall Street, 2002) u boku Erica Robertsa oraz wcielił się w czarny charakter, Nicka Bozmana, w operze mydlanej NBC Passions (2002). Pojawił się w innych serialach telewizyjnych: The WB Czarodziejki (Charmed, 2003), CBS CSI: Kryminalnych zagadkach Miami (CSI: Miami, 2003) i Lifetime Babski oddział (The Division, 2004) w podwójnej roli Benjamina Cale’a/Granta Coltrane’a.
30 czerwca 2005 roku ukazała się jego autobiograficzna książka pt. Ten drugi. Love Story. Kennedy Jr., Carolyn i ja (Other Man: John F. Kennedy Jr., Carolyn Bessette, and Me).
Życie prywatne W 1992 roku w nowojorskim barze poznał Carolyn Bessette-Kennedy, która pracowała dla Calvina Kleina. Spotykali się od 1996 do 16 lipca 1999 roku, kiedy wraz ze swoim mężem Johnem F. Kennedym Jr., synem J.F. Kennedy’ego i Jacqueline Kennedy, zginęła w katastrofie lotniczej. Związany był także ze Stacy Kamano (2001).
24 października 2004 roku poślubił wizażystkę Joy Tilk. Mają dwoje dzieci: syna Jessego (ur. 1999) i córkę Alannah Jade (ur. 2004).
W 2004 roku, w piątą rocznicę śmierci Carolyn Bessette-Kennedy, Bergin został aresztowany za jazdę pod wpływem alkoholu.
Od 2001 podjął pracę jako agent nieruchomości w Beverly Hills.