Duży wpływ na niego mieli tacy pisarze, jak Jack London, Lew Tołstoj czy Henry David Thoreau. Marzył o ucieczce od cywilizacji, aby – jak Thoreau – żyć tym, co otrzyma od natury.
W trasie Po ukończeniu studiów, w 1990 roku, przekazał 24 000 dolarów oszczędności na konto organizacji charytatywnej Oxfam. Wyruszył w podróż po Ameryce Północnej pod przybranym imieniem i nazwiskiem „Alexander Supertramp”. Podróżował przez Arizonę, Kalifornię i Południową Dakotę, gdzie pracował na elewatorze zbożowym. Często żył bez grosza czy kontaktu z ludźmi. Latem 1990 roku dotarł do zbiornika Mead – jeziora-rezerwuaru wody – w okolicach Las Vegas. Przeżył powódź (tzw. błyskawiczną), lecz porzucił swój samochód (który, wbrew jego mniemaniu, nie był popsuty) z kluczykami w środku i kartką: „Ten wrak został porzucony. Ktokolwiek go stąd wyciągnie, niech go sobie bierze”. Wykonał również spływ kajakiem w dół rzeki Kolorado do Zatoki Kalifornijskiej.