9 maja 1864 wojska Crooka starły się z siłami konfederackimi generała Alberta G. Jenkinsa w bitwie pod Cloyd's Mountain. Crook dysponował trzema brygadami liczącymi około 6100 żołnierzy. Bitwa zakończyła się zwycięstwem Unii; straty wyniosły około 688 żołnierzy po stronie Unii i 538 po stronie Konfederacji.National Park Service, Cloyd's Mountain – Battle Detail, dostęp 24 sierpnia 2026.
Po bitwie oddziały Unii kontynuowały niszczenie infrastruktury kolejowej, a następnie wycofały się na północny zachód, w kierunku Meadow Bluff w Wirginii Zachodniej.
Dolina Shenandoah i końcowy okres wojny Latem 1864 Crook uczestniczył w walkach w Dolinie Shenandoah. Jego oddziały zostały włączone do armii dowodzonej przez generała Philipa Sheridana. Crook brał udział m.in. w bitwach pod Opequon, Fisher's Hill oraz Cedar Creek.
W lutym 1865 został pojmany przez konfederackich kawalerzystów w Cumberland w stanie Maryland. Pozostawał jeńcem do marca 1865, kiedy został wymieniony.
Po odzyskaniu wolności objął dowództwo dywizji kawalerii w Armii Potomaku. Uczestniczył w końcowej kampanii przeciwko Armii Północnej Wirginii generała Roberta E. Lee, walcząc m.in.