Od października 2001 do stycznia 2003 roku pełnił funkcję Dyrektora Planowania Strategicznego i Polityki w Kolegium Połączonych Szefów Sztabów. Od stycznia 2003 do października 2003 roku był Dyrektorem Kolegium Połączonych Szefów Sztabów. Następnie został mianowany na stanowisko 30. zastępcy Szefa Sztabu Sił Zbrojnych, pełniąc tę funkcję do czerwca 2004 roku.
Dowódca koalicji w Iraku (2004–2007) Pełnił funkcję dowódcy wielonarodowych sił zbrojnych w Iraku (MNF-I) od czerwca 2004 roku do lutego 2007 roku. Zastąpił na tym stanowisku gen. por. Ricardo Sancheza.
Celem Caseya była pomoc Irakijczykom w przejęciu kontroli nad państwem i wzięciu odpowiedzialności za własne bezpieczeństwo. Jako dowódca wojskowy skupiał się na szkoleniu nowej armii i policji irackiej przy stopniowym ograniczaniu roli sił amerykańskich. Wyraził pogląd, że duża i inwazyjna obecność amerykańska w Iraku nie rozwiąże problemów politycznych i bezpieczeństwa kraju.
Szef Sztabu Armii (2007–2011) W styczniu 2007 roku prezydent George W. Bush nominował gen. por. Davida Petraeusa na dowódcę sił koalicji w Iraku. Casey został mianowany szefem sztabu armii. Senat USA zatwierdził jego nominację 8 lutego 2007 roku, stosunkiem głosów 83 do 14.