odcinku „Vanishing Act” jako Nicole McCready, zadebiutowała na dużym ekranie w biograficznym dramacie kryminalnym Budda Boettichera Wielkość i upadek Legsa Diamonda (The Rise and Fall of Legs Diamond, 1960).
W 1962 wystąpiła na Broadwayu w roli Kathy w komedii Zabawna para z Jane Fondą. Od 4 lutego 1963 do 1 sierpnia 1964 odbyła tournée z broadwayowskim przedstawieniem Jak odnieść sukces w biznesie bez wielkiego wysiłku, gdzie zagrała postać Rosemary Pillkington. W 1967 powróciła na Broadway jako Leona Hastings w komedii Kochanka dziewięćdziesięciu dni.
Za rolę Alice Henderson w komediodramacie Paula Mazursky’ego Bob i Carol i Ted i Alice (Bob & Carol & Ted & Alice, 1969) otrzymała nominację do Oscara w kategorii Najlepsza Aktorka Druplanowa. Jej kolejna kreacja Julie Messinger w komediodramacie Otto Premingera Such Good Friends (1972) była nominowana do Złotego Globu. Z kolei rola Julii Farnsworth w komedii Niebiosa mogą zaczekać (Heaven Can Wait, 1978) przyniosła jej kolejną nominację do Oscara i Złoty Glob dla najlepszej aktorki drugoplanowej.
Była scenarzystką, reżyserką i odtwórczynią głównej roli autobiograficznego dramatu Koniec niewinności (The End of Innocence, 1990).