Młodziutki Amerykanin już od początku miał wielkie zadatki na gwiazdę, gdyż dostając szansę na krótki okres zawsze ją wykorzystywał, co zaowocowało później wywalczeniem sobie miejsce w pierwszej jedenastce. Przed sezonem 2006–2007 zajął miejsce Paula Bosvelta na środku pola, który zakończył karierę i dotychczas ma pewne miejsce w jedenastce, a ponadto jest jednym z najlepszych strzelców swojej drużyny.
W styczniu 2008 roku Bradley pobił rekord jeżeli chodzi o liczbę strzelonych bramek przez amerykańskich piłkarzy w Europie. Jak dotąd, najlepszy był Brian McBride, który miał na koncie 13 trafień w barwach Fulham, natomiast Bradley ogółem ma 15 goli na swoim koncie.
31 sierpnia 2008 podpisał 4-letni kontrakt z Borussią Mönchengladbach, przechodząc tam za nieujawnioną kwotę. Zadebiutował 20 września w przegranym spotkaniu Herthą Berlin (0:1). 15 listopada strzelił pierwszą bramkę w Bundeslidze, przeciwko Bayernowi (2:2). 14 marca 2009 strzelił dublet w meczu z 1.FC Koln (2:4).
31 sierpnia 2011 przeszedł do włoskiego Chievo Werona, kwota transferu na razie nie jest znana.
16 lipca 2012 roku dołączył do klubu AS Roma za 3,75 milionów euro.
W 2014 roku przeniósł się do Toronto FC. W klubie rozegrał już ponad 150 meczów.