Zdobył rozpoznawalność po udziale w festiwalu Makfest w 1997, na którym wykonał piosenkę „Pusti me”. Liczba jego fanów szybko rosła, a on w ramach promocji uczestniczył w takich konkursach, jak Skopje Fest i Ohrid Fest. Proeski współpracował z jednym z uznanych macedońskich autorów tekstów, Grigorem Koprovem, który napisał dla niego teksty do niektórych z największych przebojów w swojej karierze („Usni bd usni”, „Sonce vo tvoite rusi kosi”). W 1999 wydał debiutancki album, zatytułowany Nekade vo nokta, który zawierał jedenaście utworów. Latem zagrał pierwszy koncert solowy w Skopju. Na początku 2000 zaczął nagrywać materiał na drugą płytę pt. Sinot božji. W czerwcu zaczął akcję promocyjną albumu, na którym zawarł kilka hitów, w tym np. „Nemir”, który nagrał w duecie z Karoliną Goczewą, a także „Vo kosi da ti spijam”, „Izlaži me ušte ednaš”, „Tajno moja” i „Iluzija”, za który otrzymał Grand Prix na festiwalu „Słowiański Bazar” w Witebsku.