Jego świetna gra dla Porto zaowocowała zainteresowaniem wielu innych europejskich klubów, na czele z Manchesterem United. Alex Ferguson za Bosingwę oferował nawet 22 miliony funtów, jednak ostatecznie postanowił wstrzymać się z tym transferem do lata. 11 maja 2008 roku Bosingwa za około 20 milionów euro trafił jednak do Chelsea. Dla FC Porto rozegrał łącznie ponad 100 ligowych pojedynków. W barwach „The Blues” pierwszy występ w Lidze Mistrzów zaliczył 16 września w spotkaniu z Girondins Bordeaux. Pierwszego gola w Premier League zdobył 27 września w meczu przeciwko Stoke City.
W 2013 roku kiedy to Queens Park Rangers spadło z Premier League, Bosingwa opuścił klub, przenosząc się do tureckiego Trabzonsporu. W listopadzie 2015 odszedł z klubu, ale w styczniu 2016 ponownie podpisał z nim kontrakt. W połowie tego samego roku odszedł z Trabzonsporu.
1 lipca 2016 roku zakończył piłkarską karierę.
Kariera reprezentacyjna Razem z reprezentacją Portugalii Bosingwa wystąpił między innymi na nieudanych dla Portugalczyków Igrzyskach Olimpijskich w 2004 roku. Wcześniej występował dla drużyny narodowej do lat 21.