Był odpowiedzialny za tenis w Dorado Beach Hotel w Portoryko w latach 70., gdy hotel był stowarzyszony w sieci Rockefeller. Jego trenerem-asystentem tamże był Julio Moros, długoletni współpracownik jeszcze w późniejszej Szkole Tenisowej w Bradenton na Florydzie. Ten okres w Dorado nie zaowocował światowej klasy wychowankami, chociaż Boris Becker gościł w hotelu i zagrał mecz charytatywny w pobliskim Cerromar Beach Hotel, siostrzanym obiekcie Dorado Beach Hotel.
Przenosząc się do Longboat Key na Florydzie w 1977, Bollettieri pracował jako instruktor dla Colony Beach and Tennis Resort. W 1981 założył Szkołę Tenisową Nicka Bollettieriego (Nick Bollettieri Tennis Academy) w Bradenton na Florydzie, na 40-akrowej działce (161 874 m²) na obszarze wiejskim hrabstwa Manatee na zachodnim brzegu Florydy (Zatoka Meksykańska), ok. 80 km (50 mil) na południe od centrum miasta Tampa. W 1987 Szkołę Tenisową przejęła firma IMG, lecz Bollettieri nadal odgrywał ważną rolę w rozwoju szkoły i nauczaniu.
Bollettieri uczył i udzielał się publicznie jako mówca, w tym celu podróżował międzynarodowo. Był redaktorem ds. instrukcji czasopisma „Tennis Magazine”. Napisał i nakładem wydawnictwa HarperCollins wydał autobiografię pt.