Pod koniec tego samego miesiąca osiągnął również ćwierćfinał rozgrywek ATP Masters Series w Madrycie, gdzie został pokonany przez Andy’ego Murraya.
Sezon 2009 W lutym 2009 roku Monfils doszedł do finału turnieju w Acapulco, gdzie przegrał finałowy pojedynek z Nicolásem Almagro. Podczas Rolanda Garrosa Francuz uzyskał ćwierćfinał pokonując m.in. Roddicka, lecz w dalszej fazie przegrał z Federerem. Drugi singlowy tytuł Monfils wywalczył we wrześniu w Metzu. W finale rezultatem 7:6(1), 3:6, 6:2 wygrał z Philippem Kohlschreiberem. Pod koniec listopada osiągnął finał rozgrywek ATP World Tour Masters 1000 w Paryżu, jednak w finale lepszym od Francuza okazał się być Novak Đoković.
Sezon 2010 W lipcu 2010 roku Francuz doszedł do finału turnieju na ziemnych kortach w Stuttgarcie. Finałowy pojedynek przegrał poprzez krecz w drugim secie z Albertem Montañésem. Powodem dla którego Francuz poddał mecz była skręcona kostka. W październiku Francuz osiągnął finał zawodów w Tokio, eliminując po drodze m.in. Andy’ego Roddicka (Monfils obronił piłkę meczową). Spotkanie finałowe rozegrał z Rafaelem Nadalem, z którym przegrał w dwóch setach. W tym samym miesiącu Francuz wygrał swój trzeci turniej ATP World Tour, podczas rywalizacji w Montpellier, gdzie pokonał m.in. Johna Isnera, Jo-Wilfrieda Tsongę oraz w finale Ivana Ljubičića.