Od 1934 do 1939 należał do SS-Verfügungstruppe, z którego przeniósł się do „Leibstandarte SS Adolf Hitler”; dowodził w niej pułkiem „Deutschland” podczas inwazji na Polskę i Francję. 19 października 1941 roku awansował na SS-Brigadeführera. Później był dowódcą Dywizji Pancernej „Das Reich” oraz II Korpusu Pancernego SS, na którego czele walczył z alianckimi wojskami inwazyjnymi we Francji w 1944. 1 sierpnia 1944 awansował na SS-Obergrupenführera. Największą sławę przyniosło mu zwycięstwo nad brytyjskimi spadochroniarzami w Arnhem podczas alianckiej operacji Market Garden, we wrześniu 1944. Pod koniec wojny, w pierwszej połowie kwietnia 1945 dowodził obroną Wiednia.

Po wojnie mieszkał w Bawarii. Na początku lat 70. współpracował z Corneliusem Ryanem przy pisaniu O jeden most za daleko. Generał, oprócz przekazania relacji o walkach pod Arnhem, sprostował informację, jakoby był utalentowanym pianistą (był nim jego brat). W nakręconym na podstawie książki filmie Bittricha zagrał Maximilian Schell.

Zmarł 19 kwietnia 1979 w szpitalu w bawarskiej miejscowości Wolfratshausen.