Everton Pozyskaniem McFaddena zainteresowało się wiele innych klubów. Ostatecznie Szkot trafił do Evertonu, który zapłacił za niego 1,25 miliona funtów. Pierwszą bramkę dla nowego zespołu zdobył ponad rok po przybyciu na Goodison Park. Debiutanckie trafienie zaliczył 1 stycznia 2005 roku, kiedy to Everton uległ Tottenhamowi Hotspur 5:2. Drugiego gola zdobył już tydzień później w pojedynku Pucharu Anglii z Plymouth Argyle.
W czasie sezonu 2005/2006 McFadden był bliski opuszczenia Evertonu, jednak ostatecznie dostał jeszcze jedną szansę i pozostał w zespole z Liverpoolu. 11 marca w meczu z Fulham zdobył bramkę z woleja z około 35 metrów. Dzięki temu trafieniu dostał szansę występu również w kolejnym spotkaniu z Aston Villą, w którym także wpisał się na listę strzelców, ponownie uderzeniem z woleja.
Początek sezonu 2006/2007 nie był zbyt udany dla szkockiego napastnika. Kluczową rolę w drużynie zaczął grać nowy nabytek Evertonu – angielski napastnik polskiego pochodzenia Andy Johnson, za którego "The Toffees" zapłacili ponad siedem milionów funtów. 24 stycznia McFadden doznał złamania nogi w śródstopiu i był wykluczony z gry na trzy miesiące. Po powrocie do gry już 15 lipca zdobył gola w meczu z Charltonem Athletic.